Frank Sinatra, além de ser um ícone da música, teve sua vida envolvida em especulações sobre suas conexões com a máfia. Suas supostas ligações com o crime organizado foram tão significativas que o governo o monitorou de perto por décadas.
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Ao longo de sua carreira, Sinatra foi associado a figuras como Lucky Luciano e Sam Giancana, nomes notórios do submundo. Esses vínculos alimentaram rumores de que ele poderia atuar como intermediário entre a máfia e políticos influentes, incluindo John F. Kennedy.
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Apesar do monitoramento e das suspeitas, Sinatra negou qualquer envolvimento criminal, afirmando que suas amizades eram apenas sociais. No entanto, essas ligações o seguiram por toda a vida, inspirando até o personagem Johnny Fontane no filme “O Poderoso Chefão”.